Generación y reactividad de radicales 1-carbamoilmetilo y 1-aminoalquilo. Síntesis total de los alcaloides.

  1. Escolano Mirón, Carmen
Supervised by:
  1. Josefina Quirante Serrano Director
  2. Josep Bonjoch Sesé Director

Defence university: Universitat de Barcelona

Fecha de defensa: 17 April 1998

Committee:
  1. Francesc Camps Diez Chair
  2. Rodolfo Lavilla Grifols Secretary
  3. Carmen Nájera Domingo Committee member
  4. Pedro de March Centelles Committee member
  5. Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez Committee member

Type: Thesis

Teseo: 63797 DIALNET

Abstract

En una primera parte de la Tesis se ha conseguido establecer la validez de los radicales 1-carbamoildiclorometilo para reaccionar con cualquier tipo de alquenos (empobrecidos, enriquecidos y no activados). De esta forma se ha desarrollado una nueva metodología para la síntesis de 2-azabiciclo(3.3.1)nonanos. La aplicación de esta a la síntesis de productos naturales ha permitido la preparación de los alcaloides Melinonina-E y Estriono-xantina, para los cuales no había precedente de síntesis.Por otro lado, gracias al uso de ésteres de selenio como precursores radicalarios se ha desarrollado un nuevo método de generación de 1-aminorradicales, lo que ha permitido la síntesis de 6-azabiciclo (3.2.1)octanos.Además, se ha establecido una nueva estrategia para descarboxilación de alfa-aminoácidos y derivados.