Estudio de la reactividad de los dianiones de areno como nucleófilosalquilación con fluoruros de alquilo y carbolitiación de alquenos

  1. MELERO JIMÉNEZ, CRISTOBAL
Dirigida por:
  1. Miguel Yus Astiz Director
  2. Albert Guijarro Pastor Codirector

Universidad de defensa: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante

Fecha de defensa: 18 de enero de 2008

Tribunal:
  1. Carmen Nájera Domingo Presidenta
  2. Mateo Alajarin Ceron Secretario/a
  3. Miguel Ángel Esteruelas Rodrigo Vocal
  4. Athina Geronikaki Vocal
  5. Amelia Tito Lloret Vocal
Departamento:
  1. QUIMICA ORGANICA

Tipo: Tesis

Teseo: 145498 DIALNET

Resumen

En la presente Tesis Doctoral se describe nuevos patrones de reactividad de los dianiones de hidrocarburos aromáticos(HAPs) con especies relativamente poco reactivas como fluoruros de alquilo primarios y alquenos no activados. En el Capítulo I se efectúa la reacción de distintos HAPS¿2 con fluoruros de alquilo primarios. Para conocer el mecanismo de reacción se llevó a cabo un estudio con sondas de radicales y reacciones con fluoruros marcados isotópicamente y diastereoméricamente puros. En el Capitulo II se estudia la reactividad de HAPs¿ 2 con alquenos terminales no activados como propeno, sobuteno, metilenciclopentano y 1- octeto. Tras la reacción con el alqueno correspondiente se capturó el intermedio organolítico generado con distintos electófilos obteniendo dihidroarenos doblemente funcionarizados. En el Capitulo III se llevó a cabo la síntesis del litio naftaleno y dilitio naftaleno a partir de naftaleno, litio en polvo y TMEDA en benceno, en forma de pares iónicos separados por el disolvente en el litio naftaleno y pares iónicos íntimos en el dilitio naftaleno.