Estudio de la reactividad de los dianiones de areno como nucleófilosalquilación con fluoruros de alquilo y carbolitiación de alquenos

Abstract

En la presente Tesis Doctoral se describe nuevos patrones de reactividad de los dianiones de hidrocarburos aromáticos(HAPs) con especies relativamente poco reactivas como fluoruros de alquilo primarios y alquenos no activados. En el Capítulo I se efectúa la reacción de distintos HAPS¿2 con fluoruros de alquilo primarios. Para conocer el mecanismo de reacción se llevó a cabo un estudio con sondas de radicales y reacciones con fluoruros marcados isotópicamente y diastereoméricamente puros. En el Capitulo II se estudia la reactividad de HAPs¿ 2 con alquenos terminales no activados como propeno, sobuteno, metilenciclopentano y 1- octeto. Tras la reacción con el alqueno correspondiente se capturó el intermedio organolítico generado con distintos electófilos obteniendo dihidroarenos doblemente funcionarizados. En el Capitulo III se llevó a cabo la síntesis del litio naftaleno y dilitio naftaleno a partir de naftaleno, litio en polvo y TMEDA en benceno, en forma de pares iónicos separados por el disolvente en el litio naftaleno y pares iónicos íntimos en el dilitio naftaleno.