Obtención de compuestos organolíticos alílicos mediante litiación catalizada por un arenoaplicaciones a la síntesis de dioxabiciclo y dioxaespiroalcanos
- LORENZO MARTINEZ, EMILIO
- Miguel Yus Astiz Director
- Francisco Alonso Valdés Co-director
Defence university: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante
Fecha de defensa: 25 February 2000
- Carmen Nájera Domingo Chair
- Narciso Martín Garrido Secretary
- Mateo Alajarin Ceron Committee member
- Stephen G. Davies Committee member
- Santiago V. Luis Committee member
Type: Thesis
Abstract
La memoria recoge los resultados obtenidos sobre la preparación y reactividad de compuestos organoliticos alilicos así como su aplicación a la sintesis de unidades estructurales que forman parte de compuestos biológicamente activos. En el capítulo primero se estudia la litiación del 3-cloro-2-(cloro metil) prop-1-eno mediante el empleo de una cantidad catalitica de un areno que actua como trasnportador de electrones. Estos sitemas permitieron un acceso sencillo a derivados perhidrofurofuranicos. Se ha obtenido un compuesto alilico que ha permitido la incorporación de dos electrófilos distintos de modo secuencial y en un solo paso, la etapa de litiación. En el capítulo segundo se estudia la itiación de sistemas alilicos y ru reactividad frente a epoxidos. Así se han sintetizados dioles que han permitido la sintesis en pocas etapas de sistemas perhidrofuropiranicos. En el capítulo tercero se estudia la síntesis de 1,6-dioxaespiro (2-3-b) octanos a partir de los metildendioles sintetizados según la metodología del primer capítulo. Mediante reacciones de iodoeterificación.