Aplicación de sulfonas diénicas como sistemas catiónicos y de sulfonas y sulfonamidas quirales en síntesis asimétrica

  1. Bernabeu Martínez, María del Carmen
Dirigida por:
  1. Carmen Nájera Domingo Directora
  2. Rafael Chinchilla Cruz Director

Universidad de defensa: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante

Fecha de defensa: 02 de octubre de 1998

Tribunal:
  1. Miguel Yus Astiz Presidente
  2. Cecilia Gómez Lucas Secretaria
  3. Peter Stanetty Vocal
  4. José Manuel Concellón Gracia (1950-2010) Vocal
  5. Reyes Babiano Caballero Vocal
Departamento:
  1. QUIMICA ORGANICA

Tipo: Tesis

Teseo: 69275 DIALNET lock_openRUA editor

Resumen

En la presente memoria se recogen los estudios realizados sobre la síntesis y reactividad de las nuevas sulfonas (2E.4E)-5-tosil-2,4-pentadienamidas frente a carbo- y hetero- nucleófilos, así como sus aplicaciones sintéticas en la preparación de (2E,4E)-dienamidas naturales y como productos de partida en la preparación de nuevos dienos para reacciones de Diels-Alder. También se estudia la preparación de una serie de cetonas que presentan un grupo sulfona o sulfonamida quiral, con el fin de estudiar la influencia de dicho auxiliar en reacciones diastereoselectivas de reducción, hidrocianación y adición de compuestos organometálicos. Asimismo, se han preparado alil y metilsulfonas y metílsulfonamidas quirales para estudiar la diastereoselectividad conseguida en reacciones de alquilación y adición a grupo carbonilo. Finalmente, se describe la síntesis y reactividad de una serie de vinilsulfonamidas quirales en reacciones de Diels-Alder asimétricas con ciclopentadieno y 2,3-dimetilbutadieno catalizadas por ácidos de Lewis.