Aplicación de sulfonas diénicas como sistemas catiónicos y de sulfonas y sulfonamidas quirales en síntesis asimétrica

Abstract

En la presente memoria se recogen los estudios realizados sobre la síntesis y reactividad de las nuevas sulfonas (2E.4E)-5-tosil-2,4-pentadienamidas frente a carbo- y hetero- nucleófilos, así como sus aplicaciones sintéticas en la preparación de (2E,4E)-dienamidas naturales y como productos de partida en la preparación de nuevos dienos para reacciones de Diels-Alder. También se estudia la preparación de una serie de cetonas que presentan un grupo sulfona o sulfonamida quiral, con el fin de estudiar la influencia de dicho auxiliar en reacciones diastereoselectivas de reducción, hidrocianación y adición de compuestos organometálicos. Asimismo, se han preparado alil y metilsulfonas y metílsulfonamidas quirales para estudiar la diastereoselectividad conseguida en reacciones de alquilación y adición a grupo carbonilo. Finalmente, se describe la síntesis y reactividad de una serie de vinilsulfonamidas quirales en reacciones de Diels-Alder asimétricas con ciclopentadieno y 2,3-dimetilbutadieno catalizadas por ácidos de Lewis.