Nuevas aplicaciones de los derivados quirales de AzufreOrganocatálisis, síntesis enantioselectiva de calciomiméticos y acoplamiento de Suzuki - Miyaura

Resumen

NUEVAS APLICACIONES DE LOS DERIVADOS QUIRALES DE AZUFRE: ORGANOCATÁLISIS, SÍNTESIS ENANTIOSELECTIVA DE CALCIOMIMÉTICOS Y ACOPLAMIENTO DE SUZUKI-MIYAURA Resumen: El descubrimiento, a principios de la década de los 90, de nuevas metodologías eficaces para la síntesis de sulfóxidos quirales, ha permitido extender sus aplicaciones a nuevos procesos de formación de enlaces Carbono-Carbono. La utilización de la metodología de la DAG, puesta a punto en nuestro grupo de investigación, permite modular la estructura del grupo sulfinilo para conseguir una buena inducción asimétrica de forma rápida, altamente convergente y económica. En esta Tesis Doctoral, se presentan los resultados que se han obtenido en: i) la utilización del grupo isopropilsulfinilo como auxiliar quiral en la reacción de Corey-Chaykovsky y en la síntesis enantioselectiva de un nuevo calciomimético, el NPS R-568 y su análogo trifluorometilado, ii) la utilización de sulfóxidos con simetría C1 y bisulfóxidos con simetría C2 como catalizadores en organocatálisis, y iii) la síntesis de sulfóxidos biarílicos con quiralidad axial, utilizando un acoplamiento diastereoselectivo de Suzuki-Miyaura.