Funcionalización de aril-alquilaminas primarias de interés biológico mediante reacciones de inserción de moléculas insaturadas en el enlace c-pd de paladaciclos

Zusammenfassung

En esta Memoria se describe la síntesis de paladaciclos que contienen aril-alquilaminas primarias de interés biológico y su reactividad frente a distintos tipos de moléculas insaturadas. Su contenido está estructurado en siete capítulos y dos anexos. El Capítulo I es una introducción general en la que se describen los métodos esenciales para la preparación de paladaciclos, sus propiedades y aplicaciones en síntesis orgánica. El Capítulo II comienza con una introducción donde se discute el mecanismo de ortopaladiación de aril-alquilaminas y se analizan los factores que dificultan este proceso cuando las aminas involucradas son primarias. A continuación se presentan los resultados obtenidos en las reacciones de ortopaladiación de los ésteres metílicos de la (L)-fenilalanina y la (D)-naftilalanina (aril-alquilaminas primarias) y se discute la preparación de complejos di- y mono-nucleares ópticamente activos conteniendo estos paladaciclos. Los Capítulos III, IV y V estudian la reactividad de cinco paladaciclos conteniendo aril-alquilaminas primarias frente a reactivos insaturados. Estas aminas poseen relevancia biológica ya que, bien pertenecen a la familia de las anfetaminas (la fenetilamina y la fentermina) o bien son derivados de aminoácidos con actividad neurotransmisora (los ésteres metílicos de la (L)-fenilalanina, la (D)-naftilalanina y el (L)-triptófano). En cada capítulo se incluye una introducción y la bibliografía específica sobre el tema tratado. A lo largo del Capítulo III se d