Síntesis, caracterización estructural y actividad biológica de complejos ciclometalados de Pd(II) y Pt(II) con fenil-imidazolina, -benzoxazol, -benzotiazol y derivados de imidazoles

Resumo

El presente trabajo permite reseñar como conclusiones mas relevantes que: La reactividad del grupo nh del anillo aromatico del imidazol, en compuestos como el 2-fenilimidazol, impide la obtencion del compuesto ciclometalado por reaccion directa del ligando con el agente paladante. La proteccion del nh por grupos capaces de ser desplazados posteriormente, puede constituir un camino para obtener el correspondiente ciclometalado. El empleo de las tecnicas hmbc, hmqc y cosy-45 permite la asignacion completa e inequivoca de las señales de rmn del fenilo y del anillo ciclometalado. Los datos obtenidos al resolver por drx las estructuras de los dimeros ciclometalados de pd(ii) con puentes acetato derivados de la 2-fenilimidazolina y del 2-fenilbenzotiazol junto con el 13c-rmn, confirman la existencia de una retrodonacion pd-c y una deslocalizacion electronica en el anillo ciclometalado que estabiliza su formacion. Los cambios conformacionales en el adn resultantes de la accion de compuestos de pd (ii) con ligandos planares, indican una compactacion del adn y una estabilizacion de la doble helice, que son atribuibles a entrecruzamientos bidentados intercatenarios del adn con los grupos m2+ o m(c-n)+ procedentes de la disociacion del compuesto metalico. Los complejos ciclometalados de pd(ii) y pt(ii) y 2-fenilimidazolina con puentes cloro presentan potencial actividad antitumoral, siendo mas activo frente a la linea celular hl-60 del dimero ciclometalado de pd(ii), que el analogo de pt(ii). Los ensayos bioquimicos realizados revelan dificultades para establecer relacion entre la interaccion quimica complejo metalico-adn y la actividad antitumoral.