Reacciones de autotransferencia de hidrogeno y multicomponente catalizadas por RuCl2(DMSO)4 y Fe3O4

Resumen

En la presente memoria se describe el desarrollo y empleo de dos metodologías diferentes para la formación de enlaces C-C y C-N, como son las reacciones multicomponente y las reacciones de autotransferencia de hidrógeno. En el primer capítulo se llevó a cabo el diseño de reacciones de alquilación de distintos compuestos orgánicos como son las cetonas, alcoholes y aminas usando alcoholes como fuente del electrófilo. Todas ellas transcurren a través de un proceso de autotransferencia de hidrógeno catalizado por el complejo RuCl2(DMSO)4 (en el caso de las cetonas y alcoholes) y por Fe3O4 (en el caso de las aminas). Como consecuencia del estudio anterior, también se desarrollaron distintas metodologías para la síntesis de quinolinas usando alcoholes como reactivos de partida. Esta reacción se puede llevar a cabo en presencia y en ausencia de catalizador. Algunas de estas quinolinas fueron probadas como ligandos quirales en la adición enantioseleciva de dietilzinc a benzaldehído. En el segundo capítulo se estudiaron dos reacciones multicomponente como son la reacción de Strecker y la reacción de aza-Sakurai catalizadas por RuCl2(DMSO)4 y Fe3O4. La primera de ellas se pudo llevar a cabo incluso en ausencia de catalizador, obteniéndose los mejores resultados cuando se empleó acetonitrilo como disolvente. En la segunda de ellas el catalizador más eficiente fueron las nanopartículas de Fe3O4, obteniéndose los correspondientes carbamatos con buenos rendimientos. El catalizador se pudo reutilizar hasta 15 veces sin pérdida significativa de la actividad. Además la reacción resultó ser selectiva, reaccionando los aldehídos preferentemente a las cetonas.