Síntesis asimétrica de prolinas polisustituidas mediante reacciones 1,3-dipolares con iluros de azometino

Resumen

En la presente memoria se describe la síntesis de diversos derivados de prolina mediante la cicloadición 1,3-dipolar de iluros de azometino de forma diastereo- y enantioselactiva, así como su importancia como precursores de compuestos inhibidores del virus responsable de la hepatitis C (VHC). En la primera parte se describen unos breves antecedentes bibliográficos en torno a la cicloadición 1,3-dipolar diastereo- y enantioselectiva de derivados de prolina, así como algunas de sus aplicaciones sintéticas y en base a los cuales se fijan los objetivos que se detallan en la sección II. En el tercer apartado consta de la discusión de resultados y parte experimental del primer capítulo donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar diastereoselactiva de iluros de azometino y los acrilatos derivados del (R)- o (S) lactato de metilo como dipolarófilos quirales. Así como, la síntesis de un compuesto inhibidor del VHC a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma diastereomérica. En el cuarto apartado se detalla la discusión de resultados y parte experimental del segundo capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando como catalizadores complejos Binap-AgI reciclables. En la última parte se comenta la discusión de resultados y parte experimental del tercer y último capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando diferentes catalizadores de fosforamidito-AgI, así como la preparación de un compuesto inhibidor del VHC a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma enantiomérica. Por último, se recogen las conclusiones y los anexos (Apartados VI y VII respectivamente).