Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables
- Rafael Chinchilla Cruz Director
- Carmen Nájera Domingo Director
Defence university: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante
Fecha de defensa: 08 April 2011
- Miguel Yus Astiz Chair
- Elena Fernández Gutiérrez Secretary
- Anna Roglans Ribas Committee member
- Cecilia Gómez Lucas Committee member
- David Knight Committee member
Type: Thesis
Abstract
En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas. En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de ß-cetoésteres cíclicos. Así, se han realizado adiciones Michael, alquilaciones y aminaciones enantioselectivas, en condiciones de reacción suaves. En el Capítulo II se describe el empleo de una sal de amonio dimérica derivada de cinconidina como organocatalizador de transferencia de fase quiral en la alquilación enantioselectiva de oxazol-5(4H)-onas. Finalmente, en el Capítulo III se ha profundizado en el estudio de la dependencia de la enantioselectividad con la temperatura en la cianoformilación enantioselectiva de aldehídos, empleando la anterior sal de amonio dimérica de cinconidina. Asimismo, se ha extendido la aplicación de esta metodología a un mayor rango de aldehídos. Estas sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas mediante precipitación y posterior filtración, y reutilizadas sin pérdida de actividad.