Complejos de paladio derivados de Di(2-piridil)metilamina como catalizadores en reacciones de acoplamiento

  1. GIL MOLTO, JUAN
Supervised by:
  1. Carmen Nájera Domingo Director

Defence university: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante

Fecha de defensa: 20 March 2006

Committee:
  1. Miguel Yus Astiz Chair
  2. Anna Roglans Ribas Secretary
  3. Bernardo Herradón García Committee member
  4. Rafael Chinchilla Cruz Committee member
  5. Julio Álvarez-Builla Gómez Committee member

Type: Thesis

Teseo: 129368 DIALNET lock_openRUA editor

Abstract

En la presente memoria se describe la síntesis de diversos complejos de paladio derivados de di(2-piridil)metilamina a partir de materiales comercialmente asequibles, así como su aplicación como catalizadores en diferentes reacciones de acoplamiento carbono-carbono.En el apartado de Antecedentes Generales se comentan las distintas reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, así como los catalizadores más habituales empleados en este tipo de procesos.En el primer capítulo se detallan los diferentes complejos de paladio con ligandos de piridina existentes en la bibliografía, así como la preparación y caracterización de los catalizadores derivados de di(2-piridil)metilamina y su soporte sobre un co-polímero de poliestireno-alt-anhídrido maleico.En el segundo capítulo se estudia la actividad catalítica de los complejos de paladio preparados en el apartado anterior y su estabilidad en la reacción de alquenilación de haluros de arilo (reacción de Mizoroki-Heck). La reacción puede llevarse a cabo con yoduros, bromuros y cloruros de arilo, ricos y pobres en electrones, en disolventes orgánicos, y con yoduros y bromuros arílicos en agua, ambos para la obtención de diversos cinamatos y estilbenos, productos interesantes desde un punto de vista industrial y farmacéutico.En el capítulo tercero se estudia la efectividad de los complejos paladados en la reacción de Suzuki-Miyaura aplicada a la síntesis de biarilos, compuestos de gran interés farmacológico, mediante formación de enlaces Csp2-Csp2 en medio acuoso. También se han generado enlaces Csp2-Csp3 acoplando ácidos alcanoborónicos con haloarenos en agua, o sustratos alílicos y bencílicos con ácidos arenoborónicos en mezclas acuosas, obteniéndose de esta manera los correspondientes alquilarenos y diarilmetanos