Preparación y aplicaciones sintéticas de β,γ-epoxisulfonas y de sulfonas alílicas γ-funcionalizadas

Resumen

Las beta, gamma-epoxisulfonas reaccionan con derivados de Grignard y con reactivos heteronucleofilicos para dar lugar regioselectivamente a las beta- o a las gamma-hidroxisulfonas. Las gamma-hidroxisulfonas así obtenidas son los precursores de la síntesis de sistemas carbonilicos alfa, beta-insaturados alfa-sustituidos. Por otro lado, el 2-(clorometil)-3-tosil-l-propeno reacciona con heteronucleofilos y derivados de Grignard así como con electrófilos bajo condiciones Barbier. Su monoanión reacciona con halogenuros de alquilo, siendo además el precursor de la ruta sintética que conduce a los 1,3-dienos 2-sustituidos. El derivado dilitiado del 2-(clorometil)-3-tosil-l-propeno reacciona de muy distinta manera con distintos electrófilos rindiendo productos dialquilados, metilenciclopropanos, ciclopentenos, 2,5-dihidrofuranos y tosilmetilentetrahidrofuranos, todos ellos conteniendo al grupo sulfona. Finalmente, se ha estudiado la eliminación reductiva del grupo sulfonilo de los productos citados anteriormente con amalgama de sodio.