Síntesis de pirrolidinas ferrocenil sustituidas mediante cicloadiciones (3+2). Aplicación a la catálisis de reacciones enantioselectivas de adición y cicloadición

  1. CONDE MENDIZABAL, EGOITZ
Dirigida por:
  1. Fernando Pedro Cossío Mora Director/a

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 24 de marzo de 2014

Tribunal:
  1. Carmen Nájera Domingo Presidenta
  2. Aizpea Zubia Olascoaga Secretario/a
  3. Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Vocal
  4. Miguel Ángel Esteruelas Rodrigo Vocal
  5. Nazario Martín León Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 116605 DIALNET

Resumen

La tesis describe en primer lugar la preparación de pirrolidinas ferrocenil sustituidasracémicas y enantiopuras mediante cicloadiciones (3+2) entre iluros de azometino ynitroalquenos.Los cicloaductos enantiopuros obtenidos se emplearon como ligandos quirales encicloadiciones (3+2) enantioselectivas asistidas por Cu(I) entre iluros de azometino ydiversos dipolarófilos.Asimismo, uno de los ligandos quirales se empleó en reacciones de adición conjugada1,4 enantioselectivas asistidas por Cu(I) entre ¿-iminoésteres y nitroalquenos, dandolugar a la síntesis diastereodivergente de los correspondientes aductos sin y anti enfunción del ¿-iminoéster empleado. Estos aductos fueron empleados en la síntesis deheterociclos espirocíclicos mediante cicloadiciones (3+2) diastereoselectivas.Los mecanismos de reacción de las cicloadiciones (3+2) y de las reacciones de adiciónconjugada fueron estudiados en detalle mediante cálculos computacionales DFT.