Estudio de la estabilidad de bases de Schiff de análogos de plp y n-hexilamina

Resumen

Se ha realizado un estudio cinetico del proceso de formacion de bases de schiff de 5'-deoxidiridoxal con n-hexilamina en medio acuoso, en el intervalo de temperaturas de 10 a 30 c, asi como, en medios acuosos de polaridad variable y no acuosos, a 25 c. Ademas, con fines comparativos, se ha realizado un estudio cinetico del proceso de formacion de bases de schiff de el piridoxal con la n-hexilamina a 25 c, en medio acuoso. La presencia de catalisis acida intramolecular es practicamente independiente del sustituyente en posicion 5' del aldehido, asi como, de la temperatura y polaridad del medio. Es mas dificil de hidrolizar la base de schiff que presenta el sustituyente en posicion 5' mas acido. Los parametros energeticos y termodinamicos correspondientes al proceso de formacion e hidrolisis de bases de schiff de dpl con n-hexilamina, son analogos a los obtenidos para bases de schiff con plp, excepto las as , que son negativas para el plp, indicando que el grupo fosfato restringe la capacidad de movimiento de la molecula de base de schiff. La concentracion de las formas neutras y zwitteriunica no son unicamente funcion de la constante dielectrica del medio, sino de las propiedades quimicas del disolvente como: poder de solvatacion, posibilidad de formacion de puentes de hidrogeno y acidez.