Organocatálisis asimétrica como herramienta clave para la síntesis de alfa-hidrazinonitrilos, tetrahidro-piranos y-furanos

Résumé

La organocatálisis asimétrica se ha erigido en los últimos años como una de las estrategias más eficientes y atractivas para la síntesis de compuestos de interés biológico y tecnológico, ya que permiten desconexiones sintéticas no imaginadas anteriormente, combinaciones con otros modos de activación, reacciones en cascada y tranformaciones one-pot, en rutas operacionalmente simples hacia moléculas con una elevada complejidad estructural. En este contexto, en la presente tesis doctoral se han desarrollado nuevas reacciones tipo Strecker de N,N-dialquilhidrazonas empleando tioureas quirales, como catalizadores donadores de enlaces de hidrógeno, para la síntesis enantioselectiva de ¿-hidrazinonitrilos. Estos productos son especialmente relevantes como precursores de diversos compuestos polifuncionales de interés, destacando entre ellos los ¿-hidracinoácidos, que serían intermedios sintéticos fundamentales para el desarrollo de nuevos fármacos con estructura de hidracinopéptido. Adicionalmente, también se han desarrollado reacciones de resolución cinética y cinética dinámica basadas en cascadas aminocatalíticas para la síntesis estereoselectiva de tetrahidro¿piranos y ¿furanos, sub-estructuras muy predominantes en productos naturales bioactivos.