Síntesis de aminopolioles y aminoácidos ópticamente activos a partir de eritrulosa

Résumé

En la presente tesis se han preparado o-benciloximas derivadas de 3,4-o-isopropiliden-l-eritrulosa y 3,4-di-o- bencil-l-eritrulosa por reacción de diversos derivados de l-eritrulosa con clorhidrato de bencilhidroxilamina. La adición de reactivos organolíticos a estas oximas ha generado ter-alquilaminas con un elevado grado de pureza óptica en la mayoría de los casos. La determinación de la configuración absoluta de los diastereoisomeros generados en estas adiciones se ha efectuado por conversion de estos productos en derivados cíclicos de tipo oxazolidinona y mediante el correspondiente estudio de efectos nucleares overhauser. Las ter-alquilaminas obtenidas se han transformado en a-aminoácidos a,a-disustituidos: r-(-)-a- metilserina, r-(+)-a-fenilserina y r-(-)-a-n-butilserina. Asimismo, se han preparado o-benciloximas derivadas de d-eritrulosa y se ha sintetizado la s-(+)-a-metilserina a partir de dichas oximas. Mediante la metodología desarrollada en esta tesis es posible acceder a a-aminoacidos a,a- disustituidos que son difíciles de obtener a partir de los métodos actualmente existentes. Estos aminoácidos tienen una amplia utilidad en la industria farmacológica en la síntesis de antibióticos modificados resistentes a la acción de virus y bacterias.