Protonación enantioslectiva de enolatos con alcoholes quirales

Abstract

En la bibliografía se encuentran descritos numeroso ejemplos de reacciones de Protonación enantioselectiva,pero la mayoría se centran en la comprobación empírica de la capacidad de protonar distintos enolatos que tienen determinadas fuentes de protón quirales. Por tanto se peude considerar que quedan pendientes dos aspectos por estudiar en profundidad: - El estudio del mecanismo de la Protonación enantioselectiva, así como el diseño de modelos teóricos que justifiquen y predigan las enantioselectividades. - Las aplicaciones sintéticas de la reacción de Protonación enantioselectiva. En el Capítulo I de la tesis se estudia el primero de estos dos aspectos llevando a cabo el estudio de la Protonación anantioselectiva y se preparan 2-arilcicloalcanonas ópticamente activas por medio de la reacción de protonación. Posteriormente las cetonas quirales preparadas se reducen diastéroselectivamente obteniéndose los ciclohexanoles trans en forma homoquiral que son auxiliares quirales muy utilizados en síntesis asimétrica. En el Capítulo II y último se examina la capacidad de protonar de forma enancitioselectiva enolatos de la 2-metiltetralona que tienen los reactivos quirales TADDOLes (a,a,a',a' -tetraaril-1,3-dioxolano-4,5-dimetanoles), y se discute la posibilidad de la existencia de que un eje quiral este presente en la fuente de protón quiral.