Síntesis diastereoselectiva de beta-aminosulfonas gamma fluoradasaplicaciones en síntesis asimétrica

Résumé

La tesis que se presenta se ha dividido en dos capítulos: En el primero, se ha completado un estudio anterior de nuestro grupo de investigación acerca de la síntesis de beta-aminosulfóxidos gamma-fluorados por reducción de beta-iminosulfóxidos gamma-fluorados. Sobre este tema se ha realizado un estudio en el que se propone un modelo que explica la diastereoselectividad del proceso de reducción de beta-iminosulfóxidos fluorados basado en un apilamiento de las nuves pi de los beta-aminosulfóxidos. En el estudio se aportan nuevas pruebas basadas en experimentos de resonancia magnética nuclear, cálculos computacionales de dinámica molecular y un estudio del proceso de reducción de beta-iminosulfóxidos. En el segundo capítulo se trata la síntesis de beta-aminosulfonas gamma-fluoradas a través de distintos métodos que son: reducción de beta-iminosulfonas gamma-fluoradas, oxidación de beta-aminosulfóxidos, gamma fluorados -sintetizados en el anterior capítulo-, adición tipo Mannich de arilmetilsulfonas a aldiminas fluoradas y oxidación de beta-aminosulfoximinas fluoradas. De este estudio se ha concluido que los mejores métodos son el primero y el segundo. En un segundo apartado de este capítulo, se ha investigado en las aplicaciones sintéticas de beta-aminosulfonas gamma-fluoradas en la obtención de dos tipos de compuestos, alilaminas fluoradas ópticamente activas a través de una variación de la reacción de metilenación de Julia y ureas fluoradas cíclicas y acíclicas ópticamente activas, compuestos éstos últimos, de gran interés por haberse descrito la actividad de sus análogos no fluorados frente a la aspartato-proteasa del virus VIH.