Litiación de compuestos clorados funcionalizados por la acción estequiométrica o catalítica de un arenoaplicaciones en síntesis orgánica

Resumen

Se ha estudiado el proceso de litiación de distintas -cloro cetonas protegidas por la acción de naftalenuro de litio a -78 grados C, así como la reacción de los distintos arganolíticos con distintos electrófilos. Se ha aplicado esta metodología a la síntesis de -lactonas, tetrahidropiranos, 6,8-dioxabiciclo/3.2.1/ octanos y compuestos 1,5-bifuncionalizados. Se describe un nuevo método de litiación a bajas temperaturas que implica el uso de un exceso de litio y una cantidad catalítica de un areno, aplicándose el mismo a la ruptura reductiva de tioeteres fenílicos, apertura reductiva del tetrahidrofurano, reducción de cloruros de alquilo y arilo funcionalizados, atrapándose los organolíticos, de esta manera obtenidos, por reacción con distintos compuestos electrofílicos.