Compuestos organolíticos nitrógeno-funcionalizados. Aplicaciones en síntesis orgánica

Resumen

SE DESCRIBE LA PREPARACION DE COMPUESTOS ORGANOLITICOS B-FUNCIONALIZADOS CON HIBRIDACION POR METALACION DE LOS CORRESPONDIENTES CLORODERIVADOS CON LITIO-NAFTALENO A -78 GRADOS C. SE ESTUDIA LA ESTABILIDAD DE ESTOS SISTEMAS Y SU REACTIVIDAD FRENTE A DISTINTOS ELECTROFILOS (AGUA, OXIDO DE DEUTERIO, OXIGENO, DIOXIDO DE CARBONO, DISULFURO DE DIMETILO, Y COMPUESTOS CARBONILICOS). TAMBIEN SE PREPARA UN COMPUESTO ORGANOLITICO -FUNCIONALIZADO A TRAVES DE UN PROCESO SIMILAR. ESTE SISTEMA ES ESTABLE A TEMPERATURA AMBIENTE Y DE IGUAL MODO SE ESTUDIA SU REACTIVIDAD FRENTE A DISTINTOS AGENTES ELECTROFILOS. FINALMENTE, GRAN CANTIDAD DE ALIL Y 2-METILALILAMINAS HAN SIDO REGIO- Y ESTEREOSELECTIVAMENTE LITIADAS CON T-BUTILLITIO PARA DAR LOS CORRESPONDIENTES COMPUESTOS ORGANOLITICOS -AMINOFUNCIONALIZADOS CON HIBRIDACION Y ESTEREOQUIMICA Z. ESTOS SISTEMAS POR REACCION CON ELECTROFILOS CONDUCEN A MOLECULAS ORGANICAS POLIFUNCIONALIZADAS. EN EL CASO DE LA 2-METILALILIANILINA LA LITIACION ALILICA TIENE LUGAR EXCLUSIVAMENTE. DE ESPECIAL INTERES ES LA REACCION CON CARBONATO DE DIETILO PARA DAR BUTIROLACTAMAS, LAS CUALES SON IMPORTANTES INTERMEDIARIOS EN LA SINTESIS DE DIFERENTES PRODUCTOS NATURALES.