Estudios sobre la síntesis y nuevas aplicaciones sintéticas de los ácidos 2-Fenilacetilfenilacéticos

Resumen

La presente Tesis trata del estudio de diversos aspectos relacionados con la síntesis de indolonaftoquinonas a partir de ésteres de los ácidos nitrofenilacetilfenilacéticos. Se confirmó a través de pruebas químicas y métodos espectroscópicos que la estructura de la indolonaftoquinonas sintetizadas en trabajos previos del grupo corresponde a benzo [b] carbazol-6,11-dionas. Una confirmación adicional de esta asignación estructural se obtuvo mediante estudios adicionales de reducción de las nitrofenilhidroxinaftoquinonas precursoras por hidrogenación catalítica, obteniéndonse en este caso mayoritariamente indolanaftoquinonas con estructura de benzo[a] carbazol-5,6-dionas. Se abordó como segundo objetivo de la tesis la transformación de los ésteres de ácidos nitrofenilacetilfenilacéticos en un nuevo tipo de indoles mediante la construcción inicial de un anillo indólico. Nuestros estudios permitieron llevar a cabo una síntesis eficiente de ácidos 2-(2-indoli) fenilacéticos, a partir de los cuales se desarrolló una sínteis divergente de dos tipos de compuestos de naturaleza indólica, las indolo [2,1-a]isoquinolinas y los benzo[a] carbazoles. Las primeras fueron igualmente transformadas en alcaloides de la familia de las dibenzopirrocolinas. Se estudió a continuación una síntesis general de ácidos nitrofenilacetilfenilacéticos, mediante una primera aproximación consistente en lactonizar ácidos 2-esterilfenilacéticos, obtenidos por reacción de Heck entre ácidos orto-halofenilacéticos y estirenos, para obtener bencilidénisocromasonas cuya hidrólisis conduciría a los compuestos deseados. Los ensayos llevados a cabo sobre los ácidos estilbénicos demostraron que no es posible inducir su lactonización. Una segunda aproximación consistió en la hidrólisis de estirilenoléteres. La preparación de estos compuestos por reacción de Heck entre ácidos orto-halofenilacéticos y fenilvinilenoléteres no pudo